Hive Russian HyperLab

	Main Index Search Register Login Who's Online FAQ Links
	Main Index Search Register Login Who's Online FAQ Links

	2 Online, 0 Active		You are not logged in

This is a historical archiveThe forum is read-only. Private information has been removed. It is not possible to login.

	Russian HyperLab

All 7 posts Subject: Как легче всего в ванилине -OH заменить на -OCH3 Please login to post Down

mizant
10-18-04 10:53
      Как легче всего в ванилине -OH заменить на -OCH3
(Rated as: UTFSE!)

zara
(Заратустра)
10-18-04 11:29
No 536339
      Йодистый метил тебе поможет.

Йодистый метил тебе поможет.

Или диметилфульфат.

azole
(A Truly Remarkable HyperLab Bee)
10-18-04 13:01
No 536347
      можно, но зачем?

Ну, будет 3,4-диметоксибензальдегид (veratraldehyde). Фенэтиламин и амфетамин, полученные из него, неактивны.

   Вератральдегид можно бромировать (Post 477355 (Tricky: "Еще одно бромирование.", Russian HyperLab)), при этом с высоким выходом образуется 2-бром-4,5-диметоксибензальдегид, но замена этого брома на метоксил, чтобы получить альдегид-предшественник TMA-2 (2,4,5-триметоксибензальдегид), пока, AFAIK, никем не отработана. Как альтернативный путь, вератральдегид можно нитровать, продукт восстанавливать, диазотировать, разлагать и метилировать (или этилировать) - эту цепочку также никто не проходил. Первым быть согласен?

[Edit:]   Еще вератральдегид можно окислять надкислотами по Байеру-Виллигеру до 3,4-диметоксифенилформиата, который гидролизуется до 3,4-диметоксифенола. Чтобы превратить его в 1,2,4-триметоксибензол, придется опять метилировать. Проще окислить сам ванилин по Дакину щелочной перекисью и метилировать полученный метоксигидрохинон. Для получения 2,4,5-триметоксибензальдегида триметоксибензол формилируют (DMF/POCl₃ или DCMME/SnCl₄.[/Edit]

tetraedr
(HyperLab Bee)
10-18-04 16:03
No 536377
User Picture       маленькое дополнение

метамфетамин из вератральдегида тоже неактивен. Проверено на кошках 2-3 месяца назад, тут я где-то постил....

mizant
(Newbee)
10-20-04 09:28
No 536769
      Господа, неужели вы хотите убедить меня в том, что

что если из 2,5-ДМБА по известной цепочке превращений получается 2CB, то из 3,4-ДМБА, то бишь вератральдегида
по той же цепочке не получится активный аналог 2CB? И скажите, куда станет бром на последней третьей стадии
(3,4-ДМБА -> стирол -> 3,4-диметоксиФЭА -> бромо-3,4-диметоксиФЭА). Быть такого не может, чтобы не было активности!

Философ

Clavik
(Newbee)
10-20-04 11:09
No 536777
User Picture       Активность будет...

... но не сильная.
Кто - то на Гиперлабе уже получал его.
Вроде по ошибке, кстати smile .

Славик

azole
(A Truly Remarkable HyperLab Bee)
10-20-04 11:50
No 536781
      6-Br-DMPEA

Господа, неужели вы хотите убедить меня в том, что если из 2,5-ДМБА по известной цепочке превращений получается 2CB, то из 3,4-ДМБА, то бишь вератральдегида по той же цепочке не получится активный аналог 2CB? И скажите, куда станет бром на последней третьей стадии (3,4-ДМБА -> стирол -> 3,4-диметоксиФЭА -> бромо-3,4-диметоксиФЭА). Быть такого не может, чтобы не было активности!

   Тема, вообще-то, уже обсуждалась: Post 415472 (Altenburger: "3,4-диметоксифенилэтиламин - варианты?", Russian HyperLab).

   Шульгин по этому поводу пишет вот что (PIHKAL #20 2C-B, Фомальгаут это уже цитировал):
   I have been told of some studies that have involved a positional rearrangement analogue of 2C-B. This is 2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylamine (or 6-BR-DMPEA). This would be the product of the elemental bromination of DMPEA, and it has been assayed as the hydrobromide salt. Apparently, the intravenous injection of 60 milligrams gave a rapid rush, with intense visual effects reported, largely yellow and black. Orally, there may be some activity at the 400 to 500 milligram area, but the reports described mainly sleep disturbance. This would suggest a stimulant component. The N-methyl homologue of this rearranged compound was even less active.
   Перевод:
   Мне рассказывали о некоторых исследованиях, в которых фигурировал позиционно перегруппированный аналог 2C-B, а именно 2-бром-4,5-диметоксифенэтиламин, или 6-Br-DMPEA. Это продукт, который получился бы при бромировании DMPEA элементарным бромом, и его испытывали в виде гидробромида. Оказалось, что внутривенная инъекция 60 мг дает быстрый "приход", причем сообщалось об интенсивных визуальных эффектах, в основном, желтых и черных тонов. При оральном приеме, возможно, была некоторая активность в районе от 400 до 500 мг, но в отчетах описывается главным образом нарушение сна. Это позволяет предположить стимулирующую составляющую действия вещества. N-Метилированный гомолог этого перегруппированного соединения был еще менее активным.
   На Большом Улье это вещество, AFAIK, еще никто не делал, только собирались.

   Аналогичное вещество с трехуглеродной цепочкой, ortho-DOB, получали в группе Николса и испытывали на крысах.
Post 453757 (Rhodium: "Nichols: First synthesis of DOB (1971)", Methods Discourse)
Оно оказалось неактивным при дозировке 25 мг/кг (как раз при этой дозировке в данном тесте проявлял активность мескалин).

	https://the-hive.archive.erowid.org	the-hive@erowid.org



Powered by Dissociative Identity Disorder(TM) V. 7.13.0 (unregistered), (c) 2021
Links Erowid Rhodium

	All 7 posts		Subject: Как легче всего в ванилине -OH заменить на -OCH3		Please login to post		Down


		mizant 10-18-04 10:53				Как легче всего в ванилине -OH заменить на -OCH3 (Rated as: UTFSE!)



		zara (Заратустра) 10-18-04 11:29 No 536339				Йодистый метил тебе поможет.
						Йодистый метил тебе поможет. Или диметилфульфат.



		azole (A Truly Remarkable HyperLab Bee) 10-18-04 13:01 No 536347				можно, но зачем?
						Ну, будет 3,4-диметоксибензальдегид (veratraldehyde). Фенэтиламин и амфетамин, полученные из него, неактивны. Вератральдегид можно бромировать (Post 477355 (Tricky: "Еще одно бромирование.", Russian HyperLab)), при этом с высоким выходом образуется 2-бром-4,5-диметоксибензальдегид, но замена этого брома на метоксил, чтобы получить альдегид-предшественник TMA-2 (2,4,5-триметоксибензальдегид), пока, AFAIK, никем не отработана. Как альтернативный путь, вератральдегид можно нитровать, продукт восстанавливать, диазотировать, разлагать и метилировать (или этилировать) - эту цепочку также никто не проходил. Первым быть согласен? [Edit:] Еще вератральдегид можно окислять надкислотами по Байеру-Виллигеру до 3,4-диметоксифенилформиата, который гидролизуется до 3,4-диметоксифенола. Чтобы превратить его в 1,2,4-триметоксибензол, придется опять метилировать. Проще окислить сам ванилин по Дакину щелочной перекисью и метилировать полученный метоксигидрохинон. Для получения 2,4,5-триметоксибензальдегида триметоксибензол формилируют (DMF/POCl₃ или DCMME/SnCl₄.[/Edit]



		tetraedr (HyperLab Bee) 10-18-04 16:03 No 536377				маленькое дополнение
						метамфетамин из вератральдегида тоже неактивен. Проверено на кошках 2-3 месяца назад, тут я где-то постил....



		mizant (Newbee) 10-20-04 09:28 No 536769				Господа, неужели вы хотите убедить меня в том, что
						что если из 2,5-ДМБА по известной цепочке превращений получается 2CB, то из 3,4-ДМБА, то бишь вератральдегида по той же цепочке не получится активный аналог 2CB? И скажите, куда станет бром на последней третьей стадии (3,4-ДМБА -> стирол -> 3,4-диметоксиФЭА -> бромо-3,4-диметоксиФЭА). Быть такого не может, чтобы не было активности! Философ



		Clavik (Newbee) 10-20-04 11:09 No 536777				Активность будет...
						... но не сильная. Кто - то на Гиперлабе уже получал его. Вроде по ошибке, кстати. Славик



		azole (A Truly Remarkable HyperLab Bee) 10-20-04 11:50 No 536781				6-Br-DMPEA
						Господа, неужели вы хотите убедить меня в том, что если из 2,5-ДМБА по известной цепочке превращений получается 2CB, то из 3,4-ДМБА, то бишь вератральдегида по той же цепочке не получится активный аналог 2CB? И скажите, куда станет бром на последней третьей стадии (3,4-ДМБА -> стирол -> 3,4-диметоксиФЭА -> бромо-3,4-диметоксиФЭА). Быть такого не может, чтобы не было активности! Тема, вообще-то, уже обсуждалась: Post 415472 (Altenburger: "3,4-диметоксифенилэтиламин - варианты?", Russian HyperLab). Шульгин по этому поводу пишет вот что (PIHKAL #20 2C-B, Фомальгаут это уже цитировал): I have been told of some studies that have involved a positional rearrangement analogue of 2C-B. This is 2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylamine (or 6-BR-DMPEA). This would be the product of the elemental bromination of DMPEA, and it has been assayed as the hydrobromide salt. Apparently, the intravenous injection of 60 milligrams gave a rapid rush, with intense visual effects reported, largely yellow and black. Orally, there may be some activity at the 400 to 500 milligram area, but the reports described mainly sleep disturbance. This would suggest a stimulant component. The N-methyl homologue of this rearranged compound was even less active. Перевод: Мне рассказывали о некоторых исследованиях, в которых фигурировал позиционно перегруппированный аналог 2C-B, а именно 2-бром-4,5-диметоксифенэтиламин, или 6-Br-DMPEA. Это продукт, который получился бы при бромировании DMPEA элементарным бромом, и его испытывали в виде гидробромида. Оказалось, что внутривенная инъекция 60 мг дает быстрый "приход", причем сообщалось об интенсивных визуальных эффектах, в основном, желтых и черных тонов. При оральном приеме, возможно, была некоторая активность в районе от 400 до 500 мг, но в отчетах описывается главным образом нарушение сна. Это позволяет предположить стимулирующую составляющую действия вещества. N-Метилированный гомолог этого перегруппированного соединения был еще менее активным. На Большом Улье это вещество, AFAIK, еще никто не делал, только собирались. Аналогичное вещество с трехуглеродной цепочкой, ortho-DOB, получали в группе Николса и испытывали на крысах. Post 453757 (Rhodium: "Nichols: First synthesis of DOB (1971)", Methods Discourse) Оно оказалось неактивным при дозировке 25 мг/кг (как раз при этой дозировке в данном тесте проявлял активность мескалин).

All 7 posts	End of thread	Top